Em 1914 surgiu o primeiro cordão carnavalesco de São Paulo - o Grupo Carnavalesco Barra Funda - onde havia choro e batuque para animar o cortejo que começava a se estruturar. O cordão teve grande aceitação popular e logo se formaram novos grupos, um deles era o Vai-Vai. Em 1930 o cordão lançou o bloco dos esfarrapados, liderado por Benedito Sardinha, que se tornou o Grupo Carnavalesco Vai-Vai, usando o preto e o branco com cores oficiais. O Vai-Vai, mais popular escola de samba de São Paulo, é oriunda de um time de futebol dos anos 20 que animava os campos e as festas do Bairro, o "Cai-Cai", que deu origem, posteriormente, a um cordão carnavalesco de nome Vae-Vae, formado por pessoas que não eram convidadas a fazer parte das rodas de choro do Cai-Cai, e apareciam por lá de penetra, mas eram prontamente convidadas a se retirar do lugar com a expressão "vai, vai". Fica em um bairro boêmio da cidade, a Bela Vista, popularmente conhecida como Bixiga, onde até hoje podemos encontrar lugares que têm rodas de samba e de choro. O nome "Saracura", sempre associado à escola, era de um riacho que existia no Bixiga. As cores do Vai-Vai são as mesmas cores do time Cai-Cai. Os símbolos, são uma coroa e um ramo de café. A coroa vem da expressão "meu rei", maneira como os negros se tratavam, e o café simbolizava o crescimento econômico de São Paulo.

     Em 1972, o cordão Vai-Vai se transformou em escola de samba, introduzindo um novo estilo de bateria. Na bateria foram introduzidos instrumentos leves como tamborim, pandeiro e cuíca, além do andamento e batida de samba, que se tornaram mais leves e com mais balanço. O estandarte cedeu lugar à bandeira e então nasceram a comissão de frente, a ala das baianas e as alegorias de mão. Uma vez que os desfiles das escolas de São Paulo foram oficializados em 1968 e a escola resolveu se adaptar à época. As principais personalidades da alvi-negra são o ex-diretor de bateria Pato N'Água, Pé Rachado (Primeiro Presidente), Dona Rosa, Lírio, os compositores Geraldo Filme e Osvaldinho da Cuíca e o ex-presidente Chiclé.

     As fantasias perderam seu peso tradicional e a evolução ficou mais dinâmica. Surgiu então a figura do Criolé como o novo símbolo, que passou a acompanhar a escola tanto nas glórias como nas dificuldades. Desde que se transformou em escola, o Vai-Vai se tornou o maior campeão do carnaval paulistano, conquistando doze títulos (78, 81, 82, 86, 87, 88, 93, 96,98, 99, 2000, 2001) e nove vice-campeonatos, motivo de orgulho para uma agremiação, cuja história se confunde com o próprio Carnaval paulistano.

     Os ensaios do Vai-Vai são os que costumam reunir o maior número de público entre as escolas. Vem gente de todas as partes da cidade o prestigiar, e não apenas das cercanias. A rua São Vicente é fechada e lá acontecem os ensaios, pois o Vai-Vai não possui uma quadra, e sim uma pequena sede nesta rua, onde são expostas as fantasias e fica a secretaria e sala da presidência. É, atualmente, a escola de samba com o maior número de títulos em São Paulo, tendo desbancado desta posição o Camisa Verde e Branco com o título de 1999.